Billy Eckstine (* 8. Juli 1914 in Pittsburgh, Pennsylvania als William Clarence Eckstein; † 8. März 1993 ebenda) war ein US-amerikanischer Jazzsänger und Bandleader, der auch Trompete, Posaune und Gitarre spielte. Auch als Billy X. Stine trat er kurzzeitig auf. Sein Spitzname war Mr. B. Mit seiner Band Billy Eckstine and His Orchestra übte er großen Einfluss auf die Entwicklung des Modern Jazz, vor allem auf den entstehenden Bebop aus.
Billy Eckstine wuchs in Washington, D.C. auf, besuchte die Howard University und arbeitete als Chorsänger in den örtlichen Theatern und später in verschiedenen kleinen Clubs. Seine Karriere begann, als er einen lokalen Gesangswettbewerb mit einer Imitation von Cab Calloway gewann. Ein weiteres frühes Vorbild war Herb Jeffries; er übernahm auch später Titel aus dem Repertoire von Russ Colombo („Prisoner of Love“,) und Bing Crosby („I Surrender Dear“, 1947). Er spielte kurz in der Big Band von Tommy Myles, setzte aber zunächst seine Ausbildung fort. Nach einem Jahr verließ er die Universität endgültig.
Seine Auftritte führten ihn weiter westlich bis Chicago, wo ihn Budd Johnson 1939 an Earl Hines empfahl; dieser stellte ihn in seinem Grand Terrace Orchestra als Sänger und Trompeter ein; er hatte Erfolge mit „Stormy Monday“ und „Jelly, Jelly“, mit denen er bedeutende Beiträge für die Entwicklung der schwarzen Baritonschule leistete – eine Verbindung von Post-Crosby'schem Gesang mit dem Blues. Er konnte auch erreichen, dass Earl Hines die jungen Talente Charlie Parker und Sarah Vaughan in die Band holte.
Nachdem er bis 1943 in der Hines-Band gearbeitet hatte, versuchte er sich zuerst solo als Sänger und gründete dann, auf Anraten Dizzy Gillespies, eine eigene Band, die von 1944 bis 1947 bestand und bei der viele junge Musiker aus der Hines-Band spielten. Zu den bedeutenden Musikern der Band gehören die Saxophonisten Gene Ammons, Dexter Gordon, Lucky Thompson, Charlie Parker, Wardell Gray, Budd Johnson, Leo Parker, die Trompeter Dizzy Gillespie, Miles Davis, Kenny Dorham, Fats Navarro, der Schlagzeuger Art Blakey sowie die Sängerinnen Lena Horne und Sarah Vaughan. Im Oktober 1945 gelang ihm mit „A Cottage for Sale“ der erste von 28 Hits in den Billboard-Charts.
Eckstine bildete später ein Oktett, trat solo auf, wurde dann ein populärer Balladensänger und war erfolgreich mit Titeln wie A Cottage for Sale und Prisoner of Love. Er gilt als erster afroamerikanischer Sänger, der nicht nur in den Rhythm&Blues-Charts, sondern auch bei einem breiten Publikum Erfolg hatte. 1947 erhielt er einen Plattenvertrag beim neu gegründeten MGM-Label und hatte noch im selben Jahr einen Hit mit Everything I Have is Yours von Burton Lane und Harold Adamson. Er komponierte den Bluesklassiker Jelly, Jelly und gemeinsam mit Earl Hines den Stormy Monday Blues (1942). Zu seinen größten Erfolgen zählen Aufnahmen von Caravan (1949), My Foolish Heart (1950), I Apologize, No One But You und Gigi. Zu Beginn der 1950er Jahre ging seine Popularität zurück; sein letzter Hit war Passing Strangers im Duett mit Sarah Vaughan im Jahr 1957. Danach wechselte Eckstine oft die Plattenfirma und trat vorwiegend live auf.
Eckstine kehrte immer wieder kurz zu seinen Jazz-Wurzeln zurück und nahm, außer mit Vaughan, auch mit Count Basie und Quincy Jones auf. Auf dem Livealbum von 1960 No Cover, No Minimum spielte Eckstine ein paar Trompetensolos, Bobby Tucker wirkte als Pianist mit. Er nahm dann mehrere Alben für die Label Mercury und Roulette auf; in der Mitte der 1960er Jahre spielte er auf dem Motown-Label einige Titel ein. In den 1970er Jahren entstanden nur wenige Platten; seine letzte war das für den Grammy nominierte Album Billy Eckstine Sings with Benny Carter im Jahr 1986.
Eckstine wird u. a. auf dem Hollywood Walk of Fame geehrt.
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