Der erfolgreichste Song von Chicago in Deutschland war "If You Leave Me Now". Der Song hielt sich 26 Wochen in den Charts und schaffte es bis auf Platz 3. Auch in Österreich, der Schweiz, UK und Norwegen war "If You Leave Me Now" der erfolgreichste Song von Chicago. In Österreich erreichte er die Höchstposition mit Platz 3 (20 Wochen), in der Schweiz Platz 3 (14 Wochen), in UK Platz 1 (16 Wochen) und in Norwegen Platz 4 (15 Wochen). "Hard To Say I'm Sorry" war in den USA der größte Charterfolg von Chicago und erreichte dort Platz 1 (24 Wochen). In Dänemark und Finnland hat kein Song von Chicago die Charts erreicht!
Das erfolgreichste Album von Chicago in Deutschland war "16". Das Album hielt sich 36 Wochen in den Charts und schaffte es bis auf Platz 11. "X" war in Österreich der größte Charterfolg von Chicago und erreichte dort Platz 18 (12 Wochen). In der Schweiz hat "17" die beste Chartbilanz mit der Höchstposition 6 und 18 Wochen. "The Heart Of Chicago (1989)" war in UK das erfolgreichste Album von Chicago und erreichte dort Platz 6 (24 Wochen).