Dana Gillespie (eigentlich Richenda Antoinette de Winterstein Gillespie; * 30. März 1949 in London) ist eine englische Schauspielerin und Sängerin.
Sie ist die Tochter von Hans Henry Winterstein Gillespie (1910–1994), einem deutsch-österreichischen Radiologen in London und Sohn von Hans Winterstein, und dessen britischer Ehefrau Anne Francis Roden Buxton (1920–2007). Ihre ältere Schwester, Nicola Henrietta St. John Gillespie, wurde 1946 geboren.
Gillespie ist Schauspielerin in diversen Filmen und hat im Laufe ihrer Karriere auch in verschiedenen Musikstilrichtungen über 50 Alben produziert. 1974 veröffentlichte sie eine Coverversion von David Bowies Andy Warhol als Single. Auf der dazugehörigen vom Glam Rock beeinflussten LP Weren’t Born a Man produzierte Bowie außerdem zwei Titel: Dizzy Heights und Mother, Don’t Be Frightened.
Ihren größten Hit hatte sie 1983 mit der Single Move Your Body Close to Me, die Platz drei der österreichischen Charts erreichte. In dieser Zeit war sie auch Mitglied der österreichischen Mojo Blues Band und moderierte einige Jahre lang eine Sendung für World Music bei Blue Danube Radio.
Gillespie singt und produziert heute im Genre Blues und Boogie-Woogie, aber auch unter dem Pseudonym „Third Man“ mit Musik im indischen Stil in Sanskrit. Für das jährlich stattfindende Mustique Blues Festival macht sie das Programm.
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