Gary Lewis & the Playboys war eine US-amerikanische Popband der 1960er Jahre.
Gary, der Sohn von Jerry Lewis, bekam zu seinem vierzehnten Geburtstag ein Schlagzeug. Das Spielen gefiel ihm so sehr, dass er beschloss eine Band zu gründen. Er nannte sie The Playboys und war nach einigen Jahren so weit, dass er sich mit ihr 1964 für den Job einer Hausband in Disneyland bewarb. Die Playboys bekamen den Job, daraufhin folgten Auftritte in der Fernsehshow Shindig und das wiederum führte zu einem Plattenvertrag.
Direkt ihre erste Single This Diamond Ring wurde ein Hit und Millionenseller. Den Song hatte Al Kooper komponiert.
Bis 1968 war die Band regelmäßig in den amerikanischen Charts vertreten. Dabei hatte sich die Band eigentlich bereits 1966 aufgelöst, als Gary für zwei Jahre zum Militär musste. Doch die Plattenfirma hatte noch genügend aufgenommene Titel der Gruppe vorrätig, um dies zu überbrücken.
Bei seiner Rückkehr 1968 versuchte Gary Lewis die Playboys wieder auf die Beine zu stellen. Doch jetzt hatte die Gruppe nur noch wenig Erfolg und löste sich bald endgültig auf. Die meisten Mitglieder schlossen sich anderen Bands an oder wurden Studiomusiker. Lediglich Carl Radle erreichte einen gewissen Bekanntheitsgrad als Mitspieler bei Eric Clapton oder Joe Cocker.
Gary Lewis tritt heute noch gelegentlich mit verschiedenen Formationen, deren Namensbestandteil jeweils Playboys ist, im amerikanischen Mittelwesten auf.
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