Gilbert O’Sullivan (* 1. Dezember 1946 als Raymond Edward O’Sullivan in Waterford) ist ein irischer Songschreiber und Sänger, der vor allem Anfang der 1970er Jahre erfolgreich war. Seine größten Hits waren Alone Again (Naturally), Clair und Get Down.
Bereits während seiner Schulzeit spielte O’Sullivan in verschiedenen Bands und schrieb seine ersten Stücke. Mitte der 1960er Jahre nahm er die ersten Singles auf, die jedoch ohne Erfolg blieben. Stattdessen brachten The Tremeloes zwei seiner Songs heraus: You (1967) und Come On Home (1968). Nach weiteren erfolglosen Aufnahmen kam 1970 mit Nothing Rhymed der Durchbruch. Die Single stieg bis auf Platz 8 der englischen Charts.
Der Erfolg war seinem neuen Manager Gordon Mills zu verdanken, der bereits Tom Jones und Engelbert Humperdinck aufgebaut hatte. Die Namensänderung von Raymond zu Gilbert gilt als Hommage an die englischen Operettenkomponisten Gilbert und Sullivan.
1971 erschien das erste Album Himself. 1972 war Clair ein Nummer-eins-Hit in England. Im gleichen Jahr erreichte Alone Again (Naturally) den Spitzenplatz in den US-Single-Charts. Auch das zweite Album Back to Front war enorm erfolgreich. 1973 wurde O’Sullivan zum „Songwriter des Jahres“ gekürt. Die dritte LP I’m a Writer, Not a Fighter kam heraus. 1974 bekam Get Down die Auszeichnung „Best Song of the Year“. In der DDR wurden seine Hits Get Down und Ooh Baby von Frank Schöbel gecovert, Get Down wurde als Amiga-Single veröffentlicht. Das vierte Album A Stranger in My Own Backyard erschien 1975, doch die Verkaufszahlen begannen zu sinken.
1977 verklagte O’Sullivan seinen Manager und Labelinhaber Gordon Mills, weil der Plattenvertrag diesen übermäßig begünstige. Es folgte ein längerer Rechtsstreit. Im Mai 1982 sprach das Gericht O’Sullivan 7 Millionen Pfund Entschädigung zu. Über diesen Rechtsstreit war seine Karriere zum Erliegen gekommen – zwischen 1982 und 1987 gab es keine Veröffentlichungen.
In den 1990er Jahren hatte Gilbert O’Sullivan ein beachtliches Comeback, vor allem in Japan. Er veröffentlichte seitdem etliche neue CDs.
O’Sullivan wohnt mit Frau und Kindern auf der britischen Kanalinsel Jersey. Außerdem verfügt er über einen Zweitwohnsitz im österreichischen Bad Mitterndorf.