Patty Loveless (* 4. Januar 1957 als Patricia Lee Ramey in Pikeville, Kentucky) ist eine US-amerikanische Country-Sängerin und zweifache Grammy-Preisträgerin, die in den 1990er Jahren mit über sechs Millionen verkauften CDs zu den erfolgreichsten Country-Interpreten ihrer Heimat gehörte.
Loveless wuchs in bescheidenen Verhältnissen in der kleinen Stadt Pikeville in den Appalachen auf. Ihr Vater arbeitete in einer Kohlenmine. Durch ihn kam sie mit Country und Bluegrass in Berührung. Die Musik der Stanley Brothers, Lester Flatt & Earl Scruggs und Bill Monroe prägten die Sängerin bereits als Kind. Mit ihrem Bruder Roger trat Loveless als Duo auf, bevor sie als Teenager die Gelegenheit bekam, mit den Wilburn Brothers zu singen. Sie heiratete den Drummer der Brüder, Terry Lovelace, und zog mit ihm 1976 nach North Carolina. Dort sang sie viele Jahre in einer lokalen Coverband und machte Erfahrungen mit Alkohol und anderen Drogen.
1985, im selben Jahr als ihre Ehe geschieden wurde, nahm sie ihr erstes Demo-Band auf. Sie zog nach Nashville, Tennessee und wurde schon bald von der Plattenfirma MCA entdeckt, die sie unter Vertrag nahm. Noch im selben Jahr hatte sie mit Lonely Days, Lonely Nights ihren ersten kleineren Hit in den Country-Charts, dem 1986 weitere folgten. 1987 veröffentlichte sie mit Patty Loveless ihr Debütalbum. Bereits in dieser Zeit wurde sie von Emory Gordy, Jr. produziert, den sie im Februar 1989 heiratete. Der Durchbruch gelang Patty Loveless erst 1988 nach einem Manager-Wechsel mit dem Album If My Heart Had Windows. Ihre Mischung aus traditionellen Klängen, Rock ’n’ Roll-Fragmenten und Fremdkompositionen machten die Sängerin nicht nur beim Publikum beliebt, sondern auch zu einem Liebling der Kritiker, die sie zur Neuen-Traditionalisten-Bewegung der 1980er Jahre zählen.
Mit If My Heart Had Windows, dem Steve-Earle-Titel A Little Bit in Love und Blue Side of Town hatte sie 1988 ihre ersten Top-Ten-Hits in den Country-Charts. Im selben Jahr wurde sie ständiges Mitglied in der Grand Ole Opry. Im Jahr darauf wurde sie mit Timber I'm Falling in Love erstmals auf Platz eins notiert. Das dazugehörige Album Honky Tonk Angel (1988) hielt sich über 100 Wochen in den Charts, erhielt Platin für eine Million verkaufter Platten und erbrachte mit Chains eine weitere Nummer eins (1990). Bis 1992 blieb Loveless dem Label MCA treu und hatte dort noch einige Top-Ten-Hits. Bereits in dieser Zeit bemerkte sie Probleme mit ihrer Stimme. Im Herbst 1992, die Probleme hatten sich mittlerweile zugespitzt, wurde an ihren Stimmbändern ein Aneurysma festgestellt. Loveless wurde operiert und nach Monaten ohne Sprechen, geschweige denn Singen, konnte sie ihre Karriere als Sängerin wieder aufnehmen. Noch im Sommer 1993 spielte sie das Album Only What I Feel ein, das bei Epic erschien. Das Album verkaufte sich so gut wie keine ihrer vorherigen Platten und die erste Single-Auskopplung Blame It on Your Heart klettert wieder auf Platz eins.
Der größte Erfolg gelang ihr 1995, als ihr Album When the Fallen Angels Fly mit dem CMA-Award als "Album of the Year" ausgezeichnet wurde. Es war erst das zweite Mal, dass eine Frau diesen Award erhielt (nach Anne Murray 1984). Im Jahr darauf wurde sie nochmals ausgezeichnet, diesmal als beste Sängerin. Die Singles You Can Feel Bad und Lonely Too Long aus dem Album The Trouble with the Truth waren ihre bislang letzten Nummer-eins-Hits in den Country-Charts.
Loveless sang außerdem Duette mit George Jones (You Don't Seem to Miss Me, 1997) und Vince Gill (My Kind of Woman, My Kind of Man, 1999), die die Top 30 der Charts erreichten. Die besten Kritiken ihrer Karriere erntete Loveless 2001 für das Bluegrass-Album Mountain Soul, das so gar nichts mit dem zeitgenössischen Popmusik-Trend in der Country-Musik zu tun hatte.
2009 veröffentlichte sie mit Mountain Soul II ein weiteres Bluegrass-beeinflusstes Album, das mit einem Grammy in der entsprechenden Kategorie ausgezeichnet wurde. Loveless tritt nach wie vor live auf, hat aber seit 2009 kein neues Album veröffentlicht.
Loveless ist eine entfernte Cousine von Loretta Lynn und deren Schwester Crystal Gayle.