Pennywise ist eine 1988 gegründete Punkband aus Hermosa Beach, Kalifornien, die dem Melodic Hardcore zugerechnet wird. Sie gilt mit über drei Millionen verkauften Alben (Stand: 2007) als eine der erfolgreichsten unabhängigen Punkbands und zählt als einer der Vorreiter des Melodic Hardcore.
Der Namensgeber der Band ist der Clown Pennywise aus Stephen Kings Roman Es (It) (vgl. Liedtext „Pennywise“ auf dem gleichnamigen Album von 1991). Im Englischen existiert das Wort „pennywise“ nur im festen Ausdruck „to be penny-wise and pound-foolish“. Er beschreibt das Fehlverhalten, bei Pfennigbeträgen sparsam zu sein, aber gleichzeitig große Summen zum Fenster herauszuschmeißen, also „am falschen Ende zu sparen“. Als Anlehnung an dieses Sprichwort nennen sich die Veröffentlicher einiger Pennywise-Alben „Pound Foolish“.
Gegründet wurde die Band 1988 von Jim Lindberg (Gesang), Fletcher Dragge (Gitarre), Jason Thirsk (Bass) und Byron McMackin (Schlagzeug). Ihre Alben veröffentlichten sie seit 1991 bei Epitaph Records, wo auch andere bekannte Skatepunk-/Melodycore-Bands wie NOFX oder Bad Religion unter Vertrag stehen bzw. standen.
Seit Veröffentlichung des Albums About Time 1995 ist die Formation auch weltweit erfolgreich in den Charts vertreten und erfreut sich auch heute noch großer Beliebtheit in der Szene.
Die Band veröffentlichte am 25. März 2008 ihr neuntes Album Reason to Believe in den USA kostenlos bei Myspace. Die Möglichkeit zum kostenlosen Download bestand zwei Wochen, danach erschien es konventionell im Handel. In Europa erschien auch dieses Album bei Epitaph.
Im August 2009 trennte sich Sänger Jim Lindberg nach 19 Jahren von der Band. Am 3. September 2009 wurde bekanntgegeben, dass Pennywise bei den Shows auf dem Smokeout Festival von Ignite-Sänger Zoltán Téglás unterstützt wird. Aus dieser Übergangslösung wurde im Februar 2010 der Dauerzustand. Das erste Album in der neuen Besetzung mit dem Titel All or Nothing erschien am 1. Mai 2012 wieder über Epitaph Records.
Im Jahr 2011 waren sie in Deutschland auf Tour unterwegs und gaben auch 2012 im Rahmen ihrer Europa-Tour wieder mehrere Konzerte im deutschsprachigen Raum. Nachdem Zoli Téglás beim Auftritt auf dem With-Full-Force-Festival wegen Rückenproblemen mehrfach zusammengebrochen war, sagte die Band alle weiteren Auftritte 2012 ab. Im Oktober 2012 gab die Band bekannt, dass Jim Lindberg zurückkommen und den verletzten Zoli Téglás dauerhaft ersetzen werde.
Am 15. Juli 2014 erschien das elfte Studioalbum Yesterdays bei Epitaph Records.
Pennywise verwendet üblicherweise anspruchsvolle, gesellschaftskritische, oft auch politische Texte. Der Musikstil ist vergleichsweise „harter“, aggressiver Melodic Hardcore.
Hauptartikel: Bro Hymn
„Bro Hymn Tribute“ wird zum Abschluss jedes Konzertes gespielt. Es ist dem 1996 verstorbenen Bassisten Jason Thirsk gewidmet, welcher sich entweder versehentlich beim Reinigen einer Waffe erschoss oder aber Suizid verübte, wobei letzteres als wahrscheinlicher gilt. Für ihn stieg später Randy Bradbury als neuer Bassist ein.
Das Lied erschien auf den Alben Full Circle, Live @ The Key Club und im Original auf Pennywise. Der Text wurde leicht verändert (man fügte anstelle der Namen von drei Freunden der Band den vollen Namen des Bassisten ein). Außerdem wird die Bro Hymn auch als Tormusik beim VfB Stuttgart, den Philadelphia Flyers, den Anaheim Ducks, den Blue Devils Weiden, dem FC Wacker Innsbruck, dem KRC Genk und dem EHC Biel, sowie als Einlaufmusik der Recklinghausen Chargers gespielt. Auf den Gitarren und Bässen der Bandmitglieder sind überall auch die Initialen von Jason Matthew Thirsk – JMT – durch einen Aufkleber oder ein Metallplättchen vertreten.
Die Band und insbesondere ihr ehemaliger Frontmann Zoli Téglás unterstützen die Sea Shepherd Conservation Society.