Ruff Ryders Entertainment war ein Musiklabel und Managementunternehmen im Bereich Hip-Hop und Rap. Gegründet wurde es 1988 von Chivon Dean und ihren Brüdern Waah und Dee in Brooklyn, New York. Im Jahre 2010 wurde das Label aufgelöst.
Ruff Ryders Entertainment begann als reine Managementfirma. Nach der Verpflichtung des Rappers DMX vom Label Def Jam Records in den späten 90er Jahren wurde jedoch auch eine Plattenfirma unter der Federführung von Interscope Records gegründet. Neben DMX und den Ruff Ryders ist unter anderem der Gewinner von Bet's 106 Park & Freestyle Battle Jin bei Ruff Ryders Entertainment unter Vertrag.
Die einzelnen Künstler der Firma gehören z. T. unterschiedlichen Labels und Vertrieben an. Auch wurden von Ruff-Ryders-Mitgliedern eigene Labels gegründet, so D-Block Records (gegründet von Jadakiss, Styles P. & Sheek Louch), Bloodline Records (gegründet von DMX) und Full Surface (gegründet von Swizz Beatz).
Für Ruff Ryders Entertainment arbeiten einige interne Produzenten, die stets einen Großteil der Alben und Tracks produzieren. Es sind dies Swizz Beatz, Neo Da Matrix, P.K. a.k.a. P. Killer Trackz, Elite, Devine Bars, DJ Shok, Black Key, Mahogany, Tuneheadz sowie Dame Grease (aka Damon Blackman).
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