Stonewall Jackson (* 6. November 1932 in Tabor City, North Carolina) ist ein US-amerikanischer Country-Sänger und Songwriter, der in den 1960er Jahren mehrere Hitparadenerfolge hatte.
Stonewall Jackson, ein Nachfahre des berühmten Südstaaten-Generals Thomas Jonathan Jackson, wuchs in bitterarmen Verhältnissen auf. Nach dem frühen Tod seines Vaters zog die Mutter mit ihren Kindern auf die Farm eines Schwagers. Es war die Zeit der wirtschaftlichen Depression, und Jackson musste bereits als Achtjähriger auf dem Feld arbeiten. Auf einer alten Gitarre, die er im Tausch gegen ein verrostetes Fahrrad erworben hatte, brachte er sich selbst die ersten Akkorde bei.
Seine Armeezeit leistete er bei der US-Navy ab, wo er erste Auftritte als Musiker hatte. Nach seiner Entlassung arbeitete er weiterhin in der Landwirtschaft. 1956 zog er mit etwas Geld und einigen selbstgeschriebenen Songs nach Nashville, um sein Glück im Musikgeschäft zu versuchen.
Der einflussreiche Produzent Wesley Rose fand Gefallen an dem jungen Mann und seiner Musik und empfahl ihn an George D. Hay weiter, dem Manager der Grand Ole Opry. Dieser bot ihm spontan einen mehrjährigen Vertrag an. Es war das erste Mal, dass ein Newcomer ohne Plattenvertrag ständiges Mitglied der Opry wurde. Nach seinen ersten erfolgreichen Auftritten und mit Unterstützung des Country-Veteranen Ernest Tubb dauerte es nicht lange, bis die großen Schallplattenfirmen auf den Nachwuchsmusiker aufmerksam wurden. Das Columbia-Label machte 1956 schließlich das Rennen.
Seine erste Single, Don’t Be Angry, erschien im Januar 1957. Die Nachfolgeproduktion, eine Coverversion von George Jones Life To Go, schaffte es zwei Jahre später fast bis an die Spitze der Country-Charts. Im gleichen Jahr gelang ihm mit Waterloo sein größter Erfolg. Der Song (der mit dem gleichnamigen Welthit der schwedischen Gruppe ABBA in keinem Zusammenhang steht) stand mehrere Wochen auf Platz eins und drang bis in die Top-10 der Pop-Hitparade vor.
Nach weiteren erfolgreichen Singles schaffte er 1964 mit B.J. the D.J. seinen zweiten Nummer-1-Hit. Bis Ende des Jahrzehnts war fast jede seiner Singles in der Top-20 vertreten. Dann ließen die Verkaufszahlen spürbar nach. Lediglich 1971 konnte er sich mit Me and You and a Dog Named Boo noch einmal im oberen Bereich der Country-Charts platzieren. 1973 wechselte er nach Streitigkeiten mit seiner Plattenfirma zum MGM-Label. Hier hatte er mit dem Song Herman Schwartz einen letzten bescheidenen Erfolg.
Stonewall Jackson wechselte noch mehrfach die Schallplattenfirmen und veröffentlichte neues und altes Material. An seine früheren Erfolge konnte er zwar nicht mehr anknüpfen, aber er blieb der Szene verbunden und hatte weiterhin Konzertauftritte. 2007 reichte er gegen die Grand Ole Opry eine Klage ein, da er keine weiteren Auftritte mehr bestreiten durfte. Jackson klagte wegen Altersdiskriminierung und Vertragsbruch. Im Oktober 2008 gab Gaylord Entertainment, Inhaber der Opry, bekannt, dass die Streitigkeiten außergerichtlich beigelegt wurden. Jackson ist seitdem wieder Mitglied der Opry.