Vanilla Ice, bürgerlich Robert Matthew Van Winkle (* 31. Oktober 1967 in Miami Lakes, Florida), ist einer der ersten weißen Rapper mit kommerziellem Erfolg.
Der Durchbruch gelang ihm 1990 mit der Single Ice, Ice Baby, die sowohl in den USA als auch in Großbritannien die Spitze der Charts erreichte. Dieser Titel basiert auf einem Sample aus dem Song Under Pressure, aufgenommen von Queen und David Bowie. Sein 1989 erschienenes Debütalbum Hooked wurde daraufhin unter dem Namen To the Extreme ein Jahr später erneut veröffentlicht und belegte 16 Wochen lang Platz 1 in den Billboard-Charts. Die Single erreichte in den USA Platin für eine Million verkaufte Exemplare, das Album sogar 7-fach-Platin. Zu dem damaligen Zeitpunkt war er damit der erfolgreichste Rapper.
Durch Interviews, in denen er Falschaussagen über seine Vergangenheit machte, verlor der Rapper in der Szene seinen Ruf und andere Künstler des Genres wie beispielsweise Eminem machten sich über ihn lustig. Die Punk-Rock-Band The Offspring erwähnt ihn in dem Song Pretty Fly (for a White Guy), der von Anerkennung im Milieu und künstlerischer Glaubwürdigkeit handelt. Mit Play That Funky Music als zweiter Single gelang ihm aber noch ein weiterer Erfolg. Der Song basiert auf dem gleichnamigen Hit von Wild Cherry. Im Rahmen der US-amerikanischen Comedy-Sendung In Living Color entstand ein sarkastisches Musikvideo, in dem Jim Carrey unter dem Titel White, White Baby Vanilla Ice und seinen Tophit parodiert. 1991 brachte Vanilla Ice seinen Film Cool as Ice in die Kinos. Im Jahre 2001 wurde seine Erfolgsnummer Ice, Ice Baby von Reanimator neu aufgenommen und erzielte kleinere Verkaufserfolge. Im März 2007 wurde Ice, Ice Baby unter „Reanimator feat. Big Daddi & Vanilla Ice“ in Europa erneut mit einigen Remixen aus dem Electro- und Hip-Hop-Bereich veröffentlicht. Des Weiteren nahm er 1996 den Song Boom mit der Bloodhound Gang auf.
Zwischenzeitlich nannte sich Vanilla Ice nur noch V-Ice, damit er nach eigener Aussage nicht mehr nur mit seinem einzigen bekannten Song in Verbindung gebracht wurde. Das im Jahr 2005 erschienene Album Platinum Underground wurde jedoch wieder unter seinem bekannteren Künstlernamen Vanilla Ice veröffentlicht und zeigt eine deutliche Stiländerung. Neben einer neuen Version von Ice, Ice Baby sind auch viele Songs im Crossover-Stil darauf mit E-Gitarren und elektronischen Effekten.
2010 kehrte er noch einmal mit seinem großen Hit in die britischen Charts zurück, als die irischen Zwillinge von Jedward das Lied in der Castingshow The X Factor sangen und später eine Aufnahme mit ihm zusammen als Single veröffentlichten. In Irland erreichten sie Platz 1, in den UK-Charts kamen sie auf Platz 2.
Seit 2010 ist er in seiner Heimwerker- und Haussanierungssendung The Vanilla Ice Project zu sehen. 2011 nahm er an der sechsten Staffel der britischen Eiskunstlaufshow Dancing on Ice teil. 2012 spielte er sich selbst in einer erweiterten Nebenrolle in Der Chaos-Dad neben Adam Sandler.
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